近日,我校江智勇教授研究团队在国际化学期刊Journal of the American Chemical Society发表了题为Triplet Energy Transfer-Based Deracemization of Axially Chiral Alkenes Enabled by a Dual Catalyst System的研究论文。博士后曾广阔为第一作者,青年教师尹艳丽博士和江智勇教授为通讯作者,为第一作者单位。
光化学去消旋化作为一种无需额外化学计量试剂、具有100%原子经济性的高效策略,已经在不对称合成中获得广泛认可。能量转移(EnT)、单电子转移(SET)、氢原子转移(HAT)和配体到金属的电荷转移(LMCT)等机制在该领域得到了成功应用。然而,能量转移机制依赖于手性光催化剂,当前手性光催化剂的种类较为稀缺,极大限制了底物的适用范围。针对这一挑战,该团队采用光催化剂4CzIPN与手性磷酸(CPA)结合的双催化体系,以高收率和优异的对映选择性成功合成了多种有价值的轴手性氮杂芳基环烷烃。底物范围极为广泛,能够兼容不同氮杂芳烃取代的环己烷、环戊烷和环丁烷衍生物。更重要的是,这种方法能够精确构建各种杂环和全碳季碳立体中心,为合成富含对映体的药学相关分子提供了高效且直接的途径。特别值得一提的是,该方法可直接高效构建包括mGlu5受体拮抗剂在内的多种生物活性分子骨架,满足药物开发的合成精度要求,充分展示了该研究的科学价值与应用潜力。
论文链接:https://doi.org/10.1021/jacs.5c10123
(化学化工学院 蒋 涛 王曼曼)